Фамилия Чергешвили — яркий пример грузинской модели образования фамилий, и её разговор стоит начать именно с суффикса. Формант -швили (в переводе с грузинского «дитя», «сын») — один из самых распространённых в восточной Грузии, особенно в Кахетии и Картли. Он указывает на происхождение от отца или предка, чьё имя или прозвище стало основой. Таким образом, Чергешвили буквально означает «сын (потомок) Черге».

Корень «черг-» в грузинском языке — редкий и неоднозначный. Наиболее вероятная версия связывает его с тюркским или персидским словом «черкез» (çərkəz) — обозначением черкеса, адыга. В историческом контексте Грузии, которая веками соседствовала и воевала с северокавказскими народами, прозвище «Черкез» или «Черкес» давали человеку со смуглой кожей, воинственным нравом или же тому, кто имел родственные связи с черкесами. Со временем «черкез» в грузинском произношении могло упроститься до «черге» — так появилось имя-прозвище Черге, а от него — фамилия Чергешвили.

Менее убедительная, но встречающаяся гипотеза выводит основу из грузинского слова «черга» — «кремень» или «огниво». В этом случае прозвище могло относиться к человеку твёрдого, «кремневого» характера или к мастеру, работавшему с огнивом. Однако эта версия слабее, так как слово «черга» в таком значении почти вышло из обихода, а связь с этнонимом «черкес» исторически и лингвистически куда прозрачнее.

Географически Чергешвили — типичная восточногрузинская фамилия. Чаще всего она встречается в Кахетии, в частности в Телавском и Ахметском районах, а также в Тбилиси. В России и других постсоветских странах носители фамилии — это, как правило, потомки грузинских переселенцев конца XIX — начала XX века или более поздних миграционных волн.

Сословная принадлежность Чергешвили не фиксировалась в дворянских родословных книгах Российской империи. Скорее всего, предки были крестьянами, ремесленниками или мелкими торговцами, что типично для большинства носителей суффикса -швили, который в Грузии не был привилегией знати (в отличие от -дзе или -ани). Никаких ярких исторических деятелей с этой фамилией в открытых источниках не значится, что делает её рядовой, но оттого не менее интересной для своих носителей: она хранит память о конкретном человеке — Черге, чьё прозвище, возможно, напоминало о кавказском соседе или о твёрдом характере.