Фамилия Чергейко звучит необычно для русского уха, но её происхождение прозрачно, если присмотреться к суффиксу и основе. Это типичная фамилия белорусского или украинского происхождения, образованная по распространённой в этих землях модели.

Ключевой элемент — суффикс -ейко (вариант -ейк-). В белорусской и украинской ономастике он выполняет ту же роль, что уменьшительно-ласкательные суффиксы в русском языке. Он присоединялся к личному имени, прозвищу или названию профессии, придавая основе оттенок «маленький», «сын такого-то» или просто «родной». По сути, Чергейко — это «маленький Чергий» или «потомок Чергия».

В основе фамилии лежит имя Чергий — это народная, разговорная форма канонического церковного имени Сергий (в современном русском — Сергей). В белорусских говорах звук «с» перед гласным часто переходил в «ц» (явление цоканья), а «е» в корне оставалось мягким. Так Сергий превращался в Цергий, а затем, с характерным «ч» в начале (как в слове «человек» от «целовек»), — в Чергий. Таким образом, фамилия Чергейко напрямую родственна русским фамилиям Сергеев и Сергиенко.

Носитель такой фамилии в XVI–XVII веках был, скорее всего, крестьянином или мещанином на территории современной Беларуси или западной Украины. Фамилии на -ейко массово фиксировались в реестрах казацких войск и переписях населения Великого княжества Литовского. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые часто указывали на принадлежность помещику, эта модель была демократичной и бытовала в среде свободных крестьян и казаков.

Географически фамилия Чергейко и сегодня встречается преимущественно в Беларуси (особенно в Гродненской и Брестской областях), а также в приграничных районах Польши и Литвы. В России она редка и, как правило, принадлежит потомкам переселенцев с запада. Написание с буквой «ч» в начале — это не ошибка, а точная запись местного произношения, которое сохранилось в документах.