Фамилия Чергявский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Скорее всего, перед нами фамилия польского или западнорусского (белорусского, украинского) происхождения, образованная по типичной для шляхты модели с суффиксом -ский/-цкий. Такие фамилии указывали на владение землёй или происхождение из определённого места. Основой могло послужить название населённого пункта вроде Чергявы или Чергова.

Проблема в том, что топоним «Чергявы» не является широко известным. Возможно, он восходит к диалектному слову «черг» или «черга» — в польских и украинских говорах так могли называть череду, порядок, очередь, а также нечто, идущее одно за другим (например, ряд домов или грядок). Встречается и значение «черепок, обломок глиняной посуды». Если так, то прозвище Чергява мог получить гончар или человек, живший в «черге» — длинном ряду изб, либо просто обладатель какой-то характерной черты, связанной с этим словом.

Вторая, менее вероятная версия — связь с литовским корнем čerg- или čirg-, который мог означать что-то пёстрое, рябое или нечистое. В таком случае фамилия могла возникнуть на землях бывшего Великого княжества Литовского, где польская модель фамилий на -ский была распространена среди местной знати и зажиточных крестьян.

Суффикс -ский однозначно указывает на дворянское или полупривилегированное происхождение предка: так образовывали фамилии владельцы имений или люди, переселившиеся из одной местности в другую и бравшие фамилию по покинутому месту. Поэтому носитель фамилии Чергявский с высокой долей вероятности происходит из мелкопоместной шляхты Речи Посполитой на территории современной Беларуси, Украины или восточной Польши. В России эта фамилия могла появиться после разделов Польши или в результате миграции в XIX веке. Найти точное место, давшее название, можно только при работе с польскими и белорусскими географическими справочниками XVIII–XIX веков — скорее всего, это была небольшая усадьба или деревня, не сохранившаяся до наших дней.