Фамилия Чергышевы — редкая и территориально привязанная. Её основа, скорее всего, не славянская, а тюркская, что сразу указывает на регион бытования: Поволжье, Урал или Сибирь, где русские фамилии нередко возникали на базе местных языков. Суффикс «-ев» (фонетический вариант «-ов» после мягкого согласного или шипящего) — стандартный русский патронимический формант, присоединённый к иноязычной основе. Это значит, что фамилию «обрусели» в момент документального оформления: предка записали как «Чергыш» (или «Чергышев»), а его потомки стали Чергышевыми.

Корень «чергыш» (или «чыргыш») в тюркских наречиях имеет несколько значений. Самое вероятное — связь с глаголом, означающим «чирикать», «щебетать», «издавать резкие звуки». В таком случае прозвище Чергыш могли дать человеку с высоким голосом, говорливому, либо тому, кто подражал птицам. Менее распространённая версия — происхождение от слова «черкеш» (черкес), но с фонетическим искажением: в диалектах Поволжья «черкес» могло превратиться в «чергыш». Тогда фамилия указывала бы на этническое происхождение предка — выходца с Кавказа.

Сословная принадлежность Чергышевых, скорее всего, крестьянская или мещанская. Дворянских родов с такой фамилией в «Бархатной книге» и в «Общем гербовнике» нет. Фамилия не упоминается в классических трудах Б. Унбегауна по русским фамилиям — она слишком локальна. Встречается она преимущественно в Татарстане, Башкортостане и в Челябинской области, что подтверждает её тюркское происхождение и позднюю русификацию. Если искать однокоренные варианты, то ближе всего фамилии Черкашев, Черкасов (от этнонима) и Чирков (от диалектного «чирка» — чирок, утка), но Чергышевы стоят особняком из-за редкого сочетания звуков.

Таким образом, фамилия Чергышевы — это пример «переходной» ономастики: тюркское прозвище, обросшее русским окончанием. Предок, вероятно, был татарином, башкиром или чувашом, получил прозвище за голос или происхождение, а его потомки стали русскими по языку и документам, сохранив в фамилии память о корнях.