Фамилия Черховская — редкий пример, где географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Основа здесь — топоним Черхово или Черхов. Таких названий в России и Беларуси несколько: деревни Черхово есть в Смоленской области, в Подмосковье, на западе Беларуси. Человек, переселившийся из такого места, получал прозвание «Черховский», а его жена или дочь — «Черховская». Суффикс -ск- в русских фамилиях традиционно указывает на связь с местностью или владением, а не на прямое родство (как -ов/-ев).

Менее вероятная, но допустимая версия — отчество от неканонического имени или прозвища Черх. В древнерусском языке «черх» могло означать что-то вроде «черепок», «обломок» или иметь звукоподражательный характер (ср. «черкать», «чертыхнуться»). Однако фамилии на -ский редко образовывались напрямую от прозвищ без промежуточного топонима — обычно сначала возникало прозвание по месту жительства, а уж потом фамилия.

Интересно, что Черховская — фамилия с чётко выраженным женским окончанием. В русской традиции до XX века такие формы закреплялись за женщинами в качестве варианта мужской фамилии Черховский. Если искать предков-носителей, логичнее всего смотреть в сторону мужской линии: Черховские — это, скорее всего, выходцы из одного из сёл Черхово, возможно, мелкопоместные дворяне или однодворцы (поскольку фамилии на -ский в XVII–XVIII веках нередко получали служилые люди, а не крестьяне, у которых преобладали -ов/-ев). Встречаемость фамилии в современных базах крайне низкая — это указывает на локальное происхождение, а не на массовое расселение.