Фамилия Черковалиев — редкий пример, когда в основе лежит не одно слово, а целое составное прозвище, причём с явным тюркским следом. Её разбор сразу даёт ключ к вероятному образу предка: Черко-Вали (или Черко-Али) плюс русский патронимический суффикс -ев, означающий «сын такого-то».

Первая часть, «Черко», скорее всего, восходит к тюркскому «черкес» или «черкяз» — так в прошлом называли представителей адыгских народов (черкесов). Вторая часть — имя Вали (арабское «святой, покровитель») или Али (одно из ключевых имён в исламе). Таким образом, Черковалиев — это «сын черкеса по имени Вали (или Али)». Прозвище могли дать человеку, который внешне или по происхождению напоминал черкеса, но носил мусульманское имя.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где русское население долго соседствовало с тюркскими и кавказскими народами: Ставрополье, Терская область, Астраханский край, а также районы Северного Кавказа, где в XIX веке активно селили казаков. В таких местах смешанные браки и прозвища по этническому признаку были обычным делом. Человек с прозвищем Черковалиев мог быть потомком черкеса, перешедшего на русскую службу, или русского казака, получившего такое прозвище за смуглую внешность или характер.

Модель образования здесь нестандартная: не от одного имени, а от сращения «этноним + личное имя». Это отличает фамилию от более простых Черков, Черкасов или Валиев. Встречаются варианты написания Черковалиев и Черкавалиев — они отражают разное произношение в устной речи (аканье или твёрдое «а»). Точных данных о древности фамилии нет, но её состав говорит о том, что сложилась она не раньше XVI–XVII веков, когда на южных границах России активно формировались смешанные общины.