Фамилия Чернышава — редкий случай, когда написание расходится с ожидаемым. Чаще всего мы встречаем фамилию Чернышёв, образованную от прозвища Черныш (человек с чёрными волосами или смуглой кожей) с помощью стандартного суффикса -ев. Здесь же основа та же, но суффикс другой — -ав-. Если разбирать по правилам словообразования, то Чернышава — это женская форма фамилии Чернышав, а мужская, соответственно, Чернышав.

Суффикс -ав- в русских фамилиях встречается нечасто. Он характерен для прозвищных фамилий, образованных от прилагательных с окончанием -авый: чернышавый — «черноватый», «с оттенком чёрного». Такая модель (сравните: кудрявый → Кудрявцев, но и просто Кудрявый) давала фамилии типа Белявый, Рыжавый, Чернышавый. Со временем окончание -ый отпало, и в основе осталось Чернышав. То есть предок носителя этой фамилии мог быть прозван Чернышавым — не абсолютно чёрным, а именно черноватым, темноволосым, возможно, с лёгким оттенком смуглости.

Географически фамилии с суффиксом -ав- чаще встречаются в южнорусских и украинских говорах, где «чернышавый» — живое слово. Это отличает Чернышава от северных вариантов вроде Чернышова. В документах XIX века такая форма могла закрепиться из-за местного произношения: в некоторых диалектах «ё» после шипящих не смягчали, и фамилия звучала как Чернышав, а писали её так, как слышали.

С точки зрения социального происхождения, фамилия, скорее всего, крестьянская или казачья: прозвища по внешности давали в среде, где не было строгой сословной иерархии, а фамилии оформлялись стихийно. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

В современном употреблении фамилия Чернышава встречается редко, и её обладатели часто сталкиваются с путаницей: люди автоматически исправляют её на Чернышёва. Однако именно это нетипичное окончание и есть главная ценность для этимолога — оно сохранило диалектную черту и указание на то, что прозвище предка звучало не как «черныш», а как «чернышавый».