Фамилия Чернышей — редкий пример, где суффикс указывает на географию точнее, чем корень. Это не фамилия на -ов или -ин, а форма родительного падежа множественного числа: «из дома Чернышей». Такая модель (Чернышей, Козловых, Петровых) почти всегда говорит о северорусском или сибирском происхождении, где в быту закрепился ответ на вопрос «чьи будете?». В центральных и южных областях России скорее появились бы Чернышовы или Чернышевы.

Корень «черныш» — древнерусское прозвище по внешности: темноволосый, смуглый человек. Слово «черныш» в XVI–XVII веках означало не только цвет волос, но и вообще тёмный окрас — так могли назвать и человека с чёрными глазами, и того, кто работал с углём или смолой. В отличие от фамилии Чернышёв, где суффикс -ев присоединяется к основе на шипящий, форма Чернышей сохранила архаичное окончание родительного падежа — это не ошибка письма, а сознательная бытовая традиция.

Встречается фамилия в основном на Русском Севере, в Архангельской и Вологодской областях, а также у потомков переселенцев в Сибири. Сословной привязки нет: прозвище «черныш» давали и крестьянам, и посадским людям. В документах XVII века упоминаются крестьяне Чернышевы из Тотьмы, но форма Чернышей фиксируется позже, в метрических книгах XIX века, что говорит о её более локальном бытовании.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Чернышов, Чернышев, Черныш, Чернышков) показывает, что Чернышей стоит особняком: это не вариант написания, а отдельная словообразовательная модель. Если Чернышов — «сын Черныша», то Чернышей — «из рода Чернышей», что подчёркивает родовую, а не индивидуальную принадлежность.