Фамилия Чешельский образована по очень продуктивной в польской и западнорусской ономастике модели: основа плюс суффикс -ск-/-цк- с окончанием -ий. Такие фамилии изначально указывали на владельческое или географическое происхождение — то есть на то, откуда человек родом или кому принадлежал. В данном случае перед нами типичная фамилия шляхетского или дворянского типа, распространённая на землях бывшей Речи Посполитой.

Основа фамилии — топоним Чешель или Чешеле. На карте Польши можно найти несколько населённых пунктов с похожими названиями: например, деревня Чешель (Czeszel) в Подляском воеводстве или Чешеле (Czeszele) в Мазовецком воеводстве. В старых документах встречается и вариант Чешелы. Выходец из такого села получал прозвание «Чешельский» — то есть «тот, кто из Чешеля». В русском языке фамилия закрепилась в форме Чешельский, хотя в польском оригинале она могла звучать как Czeszelski или Czesielski.

Если же отталкиваться не от географии, а от прозвища, то в основе могло лежать слово «чешель» — в польском и белорусском диалектах так называли чесальщика льна или шерсти. Чешель — это тот, кто «чешет» (обрабатывает) волокно. В этом случае фамилия указывает на ремесло предка: Чешельский — потомок человека по прозвищу Чешель, который занимался чесанием. Однако такая версия менее вероятна: суффикс -ский в ремесленных фамилиях встречается редко, чаще он прикрепляется к названию места, а не к занятию.

По сословной принадлежности Чешельские в Российской империи в основном относились к мелкопоместной шляхте или однодворцам. В XIX веке фамилия фиксируется в Волынской, Гродненской и Минской губерниях. Встречается и в современной Беларуси, и в восточной Польше. Известных носителей с громкой исторической биографией нет, но фамилия достаточно устойчива и не перешла в разряд редких.

Коротко: Чешельский — это либо «выходец из Чешеля», либо, с меньшей вероятностью, «сын чесальщика». Первая версия надёжнее, так как модель «название села + -ский» — один из главных способов образования фамилий в польско-литовском регионе.