Фамилия Чешевик — редкий пример, где суффикс -евик сразу выдает профессиональное или прозвищное происхождение, а не обычное «отчество от имени». В русской ономастике суффикс -евик встречается нечасто, чаще он характерен для украинских и белорусских фамилий (например, Ковалевич, Грицевич), но здесь он указывает на человека, связанного с действием «чесать».

Основа «чеш-» восходит к глаголу «чесать» (в древнерусском — «чесати», то есть скрести, царапать, обрабатывать лён или шерсть). Чешевик — это тот, кто занимается чесанием: скорее всего, чесальщик льна, шерсти или пеньки. В крестьянском быту это было отдельное ремесло: чесальщик прочёсывал волокно щёткой или гребнем, отделяя грубые части и готовя пряжу. В отличие от более распространённой фамилии Чесалкин или Чесалов, суффикс -евик придаёт фамилии оттенок принадлежности к мастеру, а не просто к действию.

Вторая версия, менее вероятная, но возможная: прозвище Чешевик могли дать человеку, который постоянно чесался — от кожной болезни или просто привычки. В говорах «чесаться» имело и переносное значение: «суетиться, беспокоиться». Однако в этом случае фамилия скорее приняла бы форму Чесунов или Чесаев. Суффикс -евик твёрдо привязывает фамилию к профессиональному обозначению.

Географически фамилия Чешевик встречается фрагментарно, в основном на западе России, в Белоруссии и на Украине — в регионах, где было развито льноводство и кустарное ткачество. В центральных великорусских губерниях её почти нет. Это дополнительно подтверждает ремесленную гипотезу.

Однокоренные фамилии — Чешков, Чешев, Чесалкин — образованы по другим моделям. Чешевик стоит особняком: он не укладывается в стандартную схему «имя + отчество», а сразу говорит о деле предка. Если ваш предок носил эту фамилию, он почти наверняка был ремесленником, обрабатывающим волокно, а не земледельцем или дворянином.