Фамилия Чеширский — редкий случай в русском ономастиконе. Она не входит в списки самых распространённых, но сразу вызывает ассоциацию с английским графством Чешир и знаменитым Чеширским Котом из «Алисы в Стране чудес». Однако связь эта, скорее всего, случайная, и корни фамилии лежат совсем в другой плоскости.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ск(ий) указывает на географическое или топонимическое происхождение. В русской традиции такие фамилии давали либо по названию места, откуда человек был родом, либо по владению землёй (для дворян). Основа «Чешир-» могла возникнуть от нескольких вариантов. Самый вероятный — от названия населённого пункта вроде Чеширы, Чеширка или Чеширово. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе России, и образованы они, скорее всего, от диалектного слова «чешир» — так в некоторых говорах называли лесную чащу, бурелом или заросли кустарника. Человек, живший у такого места, получал прозвище Чешир, а его потомки — фамилию Чеширский.

Менее правдоподобна версия о связи с глаголом «чесать» (чесать лён, шерсть или в значении «быстро идти»). В этом случае фамилия звучала бы как Чесальский или Чесанский, но не Чеширский. Форма «Чеширский» устойчиво указывает на топоним, а не на ремесло.

В польской и украинской ономастике фамилия Чеширский (Czeszirski, Czeszyrski) могла возникнуть от названия местечка Чешир (Czeszyr) на Волыни или в Подляшье. В XIX веке носители такой фамилии фиксировались среди мелкой шляхты и крестьян западных губерний Российской империи. Дворянского герба с таким названием не обнаружено, так что сословный потолок фамилии — скорее всего, мещанский или крестьянский, с возможным выходом в духовенство (семинаристам часто давали фамилии по месту рождения).

Таким образом, Чеширский — это «географическая» фамилия, указывающая на предка, который жил в лесистой местности или в селе с похожим названием. Никакого отношения к улыбке или котам она не имеет, хотя в современном восприятии такой ореол ей, безусловно, добавляет запоминаемости.