Фамилия Чесло — редкий случай, когда основа не бросается в глаза, а её значение приходится собирать по крупицам. В отличие от множества фамилий на -ов или -ин, эта стоит особняком: она не имеет патронимического суффикса и представляет собой застывшее прозвище или, что вероятнее, профессиональное наименование. Фактически, это слово, которое и стало фамилией, без дополнительных морфологических изменений.

Самое прямое объяснение — связь с глаголом «чесать». В старину «чесло» (или «чесло») могло означать орудие для чесания: чесалку для льна или шерсти, либо гребень. Предок, получивший такое прозвище, мог быть мастером по изготовлению этих инструментов, либо, что ещё проще, его главным занятием было чесание волокна — работа, которую в крестьянском быту выполняли часто и много. В говорах встречается и другое значение: «чесло» — это брусок с зубьями для расчёсывания пеньки, так что ремесленная версия выглядит крепкой.

Есть и менее очевидная, но лингвистически допустимая гипотеза. В некоторых диалектах «чесло» могло быть формой слова «число» — с характерным «еканьем» вместо «и». Тогда фамилия могла закрепиться за сборщиком податей, счетоводом или писарем, то есть человеком, имевшим дело с цифрами и учётом. Эта версия слабее: прямое профессиональное прозвище «Чесло» в значении «счётчик» не зафиксировано в источниках, а вот чесальные инструменты — да.

Поскольку фамилия не имеет суффикса принадлежности, она скорее всего оформилась в среде, где прозвища переходили в фамилии без изменений — это характерно для украинской, белорусской или южнорусской традиции. Географически фамилия Чесло встречается единично, преимущественно в западных и центральных областях России, а также на Украине, что косвенно подтверждает связь с ремеслом: обработка льна и конопли была особенно развита именно в этих регионах.

Сравнение с однокоренными фамилиями подсказывает, что Чесло стоит в том же ряду, что и Чесноков, Чеснов, Чесалкин, но отличается прямотой формы. Если Чесноков — это «сын Чеснока» (прозвище по растению), то Чесло — это сам инструмент или занятие, без посредников. Такая лаконичность делает фамилию скорее прозвищной, чем патронимической, и указывает на человека, которого в округе знали именно по его делу — чесальщика или мастера по гребням.