Фамилия Чесменская — это «географическая» фамилия, образованная по модели, типичной для дворянства и духовенства. Она происходит от названия населённого пункта Чесма (или Чесменка). В основе лежит топоним, к которому добавили суффикс -ск-, указывающий на принадлежность или происхождение: «из Чесмы» → Чесменский. Женская форма Чесменская — это либо вариант фамилии для женщины (жены или дочери), либо историческое написание, если носительницей была женщина.

Самое известное место с таким названием — село Чесма в Челябинской области и посёлок Чесма в Тверской области. Но большинство исследователей связывают фамилию с Чесменским сражением 1770 года. После победы русского флота в бухте Чесма (Эгейское море) в России появилась мода на «памятные» фамилии. Дворянам и офицерам, отличившимся в бою, могли жаловать фамилию Чесменский. Также её нередко давали воспитанникам морских кадетских корпусов и духовных семинарий — как «искусственную» фамилию в честь знаменательной даты.

Разберём суффикс. Окончание -ская (в мужском роде -ский) — это притяжательный суффикс, который в русской ономастике XVI–XIX веков закрепился за двумя сословиями: дворянством (как маркер владения землёй) и духовенством (как знак книжного образования). Если предки Чесменских не были ни помещиками, ни священниками, фамилия могла возникнуть позже, в XIX веке, когда крестьянам при переписях давали фамилии по названиям деревень — например, выходцам из села Чесменка.

В написании возможна путаница: двойное «с» (Чесменская) или одно (Чесменская)? Правильный вариант с двумя — от основы Чесма. Одна буква «с» появилась бы, если бы корень был Чесмен- (от слова «чесмень», которого в русском языке нет). Так что двойное «с» — не ошибка, а точное следование топониму.

Спорных версий у фамилии немного. Иногда её связывают с диалектным «чесма» — «чеснок» или «чесночный запах», но это натяжка: суффикс -ск- для прозвищ нехарактерен. Правдоподобнее всего «географический» след, особенно с учётом громкого Чесменского сражения, которое дало фамилиям вторую жизнь.