Фамилия Чесовитин — один из тех редких случаев, когда географическая привязка оказывается надёжнее, чем разбор по очевидным корням. На первый взгляд основа «чесов» наводит на мысль о слове «час» или «чесать», но это ложный след. На самом деле фамилия образована от названия населённого пункта — скорее всего, деревни Чесовицы или Чесовитино. Такие топонимы встречаются в северо-западных областях России, особенно в бывших новгородских и псковских землях. Суффикс -итин в русских фамилиях типичен именно для выходцев из определённого места: ср. Боровитин (из Боровичей), Тверитин (из Твери), Каргополитин. Чесовитин, соответственно, — «житель Чесовиц» или «выходец из Чесовиц».

Корень «чес-» в названии деревни мог восходить к диалектному «чесать» (в значении «драть лён» или «скрести») или к личному имени Чес (сокращение от Чеслав, Честмир). В ономастике есть фамилии Чесов, Чесовский — они стоят в том же ряду. Но именно суффикс -итин резко ограничивает круг: такие фамилии практически не образовывались от прозвищ или профессий, а только от географических названий. Поэтому версия с прозвищем «Чесовитин» (якобы от «чесать») — маловероятна: такого прозвища не зафиксировано, а суффикс нехарактерен для личных имён.

По сословной принадлежности Чесовитины, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми, а не дворянами. Фамилии на -итин в XVI–XVII веках часто носили «пришлые» люди, записанные в переписных книгах по месту прежнего жительства. Встречаемость фамилии и сегодня остаётся низкой — она сосредоточена в основном в Вологодской, Архангельской областях и в Карелии, что подтверждает северное происхождение. Если ваш предок носил эту фамилию, он почти наверняка был уроженцем небольшого северного села, а его фамилия — буквальный паспорт из тех мест.