Фамилия Чесовской — один из тех случаев, когда внешне простая основа скрывает сразу несколько возможных путей происхождения. В центре внимания здесь суффикс -ской, типичный для польской, украинской и западнорусской традиции образования фамилий от географических названий. В отличие от массовых -ов/-ев, этот суффикс указывает на связь с местностью: Чесовской — буквально «тот, кто родом из Чесова» или «чесовский».

Само название Чесова (или Чесово, Чесова) могло возникнуть от прозвища или имени Чесо, либо от реки или урочища с таким именем. В древнерусском языке «чесать» имело значение «скрести, царапать», а также «причёсывать» — отсюда могло пойти прозвище Чеса, Чесо для человека с заметной привычкой или занятием, связанным с этим действием. Например, чесальщик льна или шерсти, либо просто человек, который постоянно чесал голову или бороду.

Менее очевидная, но правдоподобная версия — связь с тюркским или монгольским корнем «чес» в значении «источник, ручей». Если в основе лежит гидроним (название речки), то фамилия Чесовской могла принадлежать выходцу из поселения на такой реке. В пользу этой гипотезы говорит распространённость фамилий на -ской в южнорусских и украинских землях, где контакт с тюркской топонимикой был обычным делом.

Примечательно, что написание через «о» (Чесовской, а не ЧесОвский или ЧесАвской) — редкое. Встречается преимущественно у потомков переселенцев из центральных губерний России, где аканье (произношение «а» вместо «о») закрепилось и на письме. В документах XIX века можно найти формы «Чесавской» или «Чисовской», но современное написание зафиксировало первоначальное окающее произношение.

В социальном плане Чесовские — скорее всего, потомки однодворцев или государственных крестьян, а не дворянского рода. Фамилия не встречается в родословных книгах, что косвенно подтверждает её происхождение от прозвища или названия небольшого села. Сегодня носители фамилии рассеяны по России, Беларуси и Украине, но ни один из регионов не является абсолютным центром — это говорит о том, что фамилия возникла независимо в нескольких местах.