Фамилия Чесский относится к распространенному типу украинских фамилий и образована от личного прозвища. Так, фамилия Чесский ведет свое начало от прозвища Чес. Прозвище Чес, вероятно, образовано от украинского слова «чос», что значит «зуд». Возможно, такое прозвище получил человек, имевший привычку почёсываться или же страдающий чесоткой. Однако корень «чос» имеет и переносные значения - «бить», «ругать, ссорить», «поспешно убегать». Таким образом, вполне вероятно, что прозвище носило иронический характер и давалось с целью указать на недостатки или дурные привычки человека. Поэтому можно предположить, что Чёсом прозвали сварливого, буйного, вспыльчивого или же суетливого, вечно спешащего человека. Позже прозвище Чес, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. В результате чего это прозвище стало основой для фамилии Чесский. О точном месте и времени возникновения фамилии Чесский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Чесский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.