Фамилия Чезлов — один из тех случаев, когда внешне простая основа скрывает за собой спорную этимологию. Словообразовательная модель здесь стандартная для русских фамилий: суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — Чезлов, то есть сын или потомок Чезла). Вся сложность — в прозвище Чезл, от которого фамилия образована.

Наиболее вероятная версия связывает Чезло с диалектным глаголом «чезнуть» — устаревшей формой глагола «исчезать». В этом случае Чезлом могли прозвать человека непостоянного, пропадающего из виду, либо того, кто умел незаметно уйти или скрыться. В говорах Псковской и Тверской областей слово «чезлый» фиксировалось в значении «хилый, вялый», что тоже могло стать источником прозвища. Менее убедительна версия о связи с тюркским «чез» (мера длины) — она не находит подтверждения в географии фамилии.

Фамилия редкая, её очаг — центральные и северо-западные области России. В старых переписных книгах Чезловы встречаются среди крестьян и посадских людей, что типично для фамилий, образованных от прозвищ: они фиксировались у простых сословий раньше, чем у дворянства. Суффикс -ов, а не -ин, указывает, что основа оканчивалась на согласный, и это дополнительно подтверждает, что мы имеем дело именно с прозвищем, а не с именем (ср. Чезлов и, например, Чезлин — от женской основы).

Интересная деталь: если бы фамилия была записана в XVII веке в форме Чезлой, то есть с окончанием прилагательного, она бы относилась к типу «застывших» прозвищ вроде Толстой или Грязной. Но суффикс -ов перевёл её в разряд типичных русских патронимических фамилий, скрыв первоначальное значение за грамматической формой.