Фамилия Чифликлий — редкий случай, когда географическое происхождение прямо зашито в основу, а суффикс выдает болгарские или гагаузские корни. Основа «чифлик» восходит к турецкому çiftlik — «хутор», «ферма», «поместье». В Османской империи так называли земельное владение, обрабатываемое арендаторами. Человек, получивший прозвище Чифликчи, мог быть либо владельцем такого хутора, либо его управляющим, либо просто жителем одноименного села.

Суффикс -ий (в форме -лий) — типичный для южнославянских фамилий, особенно болгарских, македонских и гагаузских. Он выполняет ту же роль, что русский -ов: указывает на принадлежность. Чифликлий — «тот, кто с чифлика», «чифликский». Аналог в русской традиции — фамилия Дворянский или Хуторской, но с привязкой к конкретному типу хозяйства. Если бы фамилия формировалась в России, она звучала бы как Чифликов или Чифлицкий, но балканская модель сохранила тюркскую основу почти без изменений.

Вероятнее всего, предки носителя фамилии были болгарами или гагаузами, переселившимися на территорию Российской империи — в Бессарабию, Крым или Приазовье — в XVIII–XIX веках. Там, в компактных поселениях бессарабских болгар, такие фамилии не редкость. Встречаются также варианты Чифликчиев, Чифликчийский — все они образованы от одного корня, но с разными суффиксами, характерными для разных диалектов.

Гипотеза о еврейском происхождении (от идишского «цифлик» — «циферблат») маловероятна: фонетически и исторически связь с турецким земельным термином убедительнее, а география бытования фамилии (Болгария, Молдова, юг Украины) подтверждает балканский след. Иных версий, заслуживающих серьезного обсуждения, в ономастике не зафиксировано.