Фамилия Чигриская — вариант, который почти наверняка женский. В русской традиции фамилии на -ский/-ская образуются по модели прилагательного, и если мы встречаем форму «Чигриская», то, скорее всего, речь идет о женщине. Мужской вариант той же фамилии — Чигриский. Сама фамилия имеет географическое или прозвищное происхождение, и её основа — слово «чигрик» или «чигра».

Самый вероятный корень — тюркское слово «чигра» (полосатый, пёстрый) или «чигрик» — так в южнорусских говорах называли птицу чибиса, а также иногда — человека с пёстрым, рябым лицом или с веснушками. В некоторых диалектах «чигрой» называли и невысокого, вертлявого человека, сравнивая его с птицей. Таким образом, прозвище Чигра или Чигрик мог получить рябой, пёстрый или суетливый человек.

Фамилии на -ский/-ская в большинстве своём указывают на принадлежность к местности или поместью: Чигриский — тот, кто родом из Чигр, Чигрино или Чигрикова. Таких топонимов на карте России и Украины немного, но они есть: например, село Чигриновка на Украине или урочища с корнем «Чигр-» в Курской и Воронежской областях. Не исключено, что фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта Чигры, где жил или владел землёй предок.

Модель образования — суффикс -ск- со значением принадлежности: «из Чигр» → «Чигриский». Это типично для шляхетских фамилий Речи Посполитой и для русских дворянских фамилий XVIII–XIX веков, но позже такие фамилии распространились и среди крестьян, особенно после отмены крепостного права, когда бывшим помещичьим крестьянам давали фамилии по названиям деревень.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Чигринов, Чигриков, Чигрин — показывает, что основа «чигр-» в русской ономастике встречается, но нечасто. Фамилия Чигриская — одна из более редких форм, и её носители, вероятно, сосредоточены в южнорусских регионах или на востоке Украины.