Фамилия Чилипенок выделяется на общем фоне даже на слух — редкий для русских фамилий суффикс -енок выдает ее южное или белорусское происхождение. В отличие от привычных -ов и -ин, суффикс -енок (а также -онок, -ятко) в восточнославянской традиции означал «маленький, детеныш»: Чилипенок — это буквально «маленький Чилип» или «сын Чилипа». Такая модель типична для украинских и белорусских фамилий, где она закрепилась еще в XVI-XVII веках, а на юге России встречается как наследие переселенцев из этих земель.

Основа фамилии — прозвище или имя Чилип. Его корень, скорее всего, звукоподражательный: «чилипать» в южнорусских говорах означало «болтать, говорить быстро и невнятно», а в украинском «чиліпати» — «плескаться, шлепать по воде». Человек мог получить такое прозвище за говорливость, суетливость или за манеру ходить, шлепая по грязи. Менее вероятна, но возможна связь с тюркским «чилип» (птица, птенец) — тогда прозвище могло относиться к невысокому или юркому человеку.

В письменных источниках фамилия встречается с XIX века преимущественно на территории современной Украины (особенно в Черниговской и Полтавской губерниях) и в прилегающих областях России — Курской, Воронежской, Белгородской. Сословно носители фамилии были в основном крестьянами и казаками, реже — мещанами. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

С точки зрения словообразования фамилия Чилипенок стоит в одном ряду с такими же «детскими» формами, как Коваленок, Бондаренок, Ткаченок, где суффикс указывал на происхождение от отца-ремесленника. Но в данном случае основа — не профессия, а личное прозвище, что делает фамилию более индивидуальной и менее типовой. В современных переписях Чилипенок встречается редко, что только подтверждает ее локальный, «гнездовой» характер: она не разошлась широко, а осталась в тех местах, где когда-то жил тот самый Чилип — говорливый или непоседливый предок.