Фамилия Чимпаевский — редкая и, скорее всего, поздняя по происхождению. Она образована по типичной для польской, украинской и западнорусской шляхты модели с суффиксом -ский, который указывал на принадлежность к месту или владению. В основе фамилии лежит топоним — название населённого пункта вроде Чимпаево или Чимпай.

Самая вероятная версия связывает корень «чимп-» с тюркскими языками. В башкирском, татарском или казахском слово «чимп» или «чимпай» может означать «пучок», «клок» (например, шерсти или травы), либо быть вариантом прозвища «Чимпей» — человека с взлохмаченными волосами или небрежного в одежде. В Поволжье и Приуралье фамилии с таким корнем встречаются у крещёных татар и башкир, но суффикс -ский для них нетипичен — он чаще указывает на русификацию или дворянское оформление фамилии.

Вторая, менее правдоподобная гипотеза — связь с диалектным глаголом «чимпать» (чавкать, хлюпать), который фиксируется в псковских и тверских говорах. Тогда прозвище Чимпай мог получить неопрятный или медлительный человек. Однако суффикс -ский при такой основе выглядит искусственно — обычно от подобных прозвищ образовывались фамилии на -ов (-ев): Чимпаев, Чимпатов.

Географически фамилия Чимпаевский тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой — современной Беларуси и западной Украине. Встречается она редко, в основном в единичных записях метрических книг XIX века. Это позволяет предположить, что предок носителя фамилии мог получить её при переходе в православие или при оформлении документов после отмены крепостного права, когда бывшим крестьянам давали фамилии по названию деревни или урочища, где они жили.

Дворянских родов с фамилией Чимпаевский в гербовниках Российской империи не зафиксировано. Скорее всего, это фамилия однодворцев или государственных крестьян, чьи предки получили «шляхетское» окончание -ский не по происхождению, а по моде или ошибке писаря.