Фамилия Чиншивая — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с характером человека, а с его социальным статусом или местом жительства. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, эта имеет окончание -ая, что характерно для южнорусских и украинских говоров. Такая модель образования (от прилагательного в женском роде) обычно указывает, что предок был прозван по какому-то признаку, а фамилия закрепилась за его потомками в форме, близкой к исходному прозвищу.

Корень «чинш» ведёт нас в историю Речи Посполитой и западных русских земель. Чинш (от нем. Zins — налог, оброк) — это фиксированная денежная или натуральная подать, которую крестьяне платили землевладельцу. В отличие от барщины, чинш означал относительную свободу: крестьянин не отрабатывал на пана, а вносил оговорённую плату. Соответственно, «чиншевик» или «чиншовый крестьянин» — это человек, сидевший на чиншевом праве. Прозвище Чиншивая могла получить либо женщина, чей муж или отец был чиншевиком, либо сама семья, жившая на условиях чинша. В говорах прилагательное «чиншивый» могло означать «обязанный платить чинш» или, в переносном смысле, «зависимый, оброчный».

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с польским словом «czynsz» (арендная плата) или с фамилией Чинш, от которой через притяжательный суффикс образовалась форма «Чиншева», а затем, под влиянием местного произношения, — «Чиншивая». Однако окончание -ая прямо указывает на субстантивированное прилагательное, а не на патроним.

Географически фамилия встречается в основном на западе России, Украине и в Беларуси — то есть на территориях, где в XVI–XIX веках было распространено чиншевое землевладение. Встречается она редко, что подтверждает её узкое происхождение от конкретного социального слоя, а не от распространённого имени или профессии. Таким образом, предки человека с фамилией Чиншивая, скорее всего, были не крепостными, а «чиншевиками» — лично свободными крестьянами или мещанами, платившими за землю деньгами, что в условиях феодальной России было заметным отличием.