Фамилия Чиподрило — редкий случай, когда происхождение угадывается почти сразу, но подтвердить его документально непросто. Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ил-о характерен для украинских и южнорусских фамилий, образованных от глагольных прозвищ. Основа «чиподри-» указывает на глагол «чиподрить» — диалектный вариант «чепушить», «чепушить» или «чипорить», то есть делать что-то небрежно, кое-как, или, наоборот, суетливо, с шумом. В украинских говорах «чиподрити» могло означать «чесать, скрести» или «болтать вздор».

Таким образом, Чиподрило — это прозвище человека, получившего его за манеру поведения: либо суетливого, неаккуратного работника, либо пустомели. Суффикс -ил-о придаёт прозвищу оттенок деятеля, склонного к названному действию (сравните: «крутило», «вертило»). В украинской ономастике такие формы особенно часты: Чуприло, Крутило, Коптило.

Географически фамилия тяготеет к западным и центральным областям Украины, а также к югу России, куда переселялись украинцы. Встречается в основном в Черкасской, Кировоградской и Харьковской областях. В русских переписях фамилия не фиксируется, что подтверждает её украинские корни.

Сословно носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или казаками. Прозвище Чиподрило не несёт негативного оттенка — скорее, это бытовая характеристика, данная в шутку или за привычку делать всё быстро, но не слишком тщательно. В современных условиях фамилия остаётся редкой, и её носители могут проследить свою родословную до малороссийских губерний XIX века.