Фамилия Чиподыр — один из тех редких случаев, когда прозвище сохранилось почти без изменений, не замаскировавшись стандартным суффиксом. Она не стала Чиподыровым или Чиподыркиным, а закрепилась в исходной, «голой» форме, что указывает на её позднее оформление или на то, что носитель был настолько известен под этим прозвищем, что его не стали русифицировать.

Основа фамилии — глагольная конструкция «чиподыр». В ней два корня: «чипо-» (от «чипать», то есть щипать, отщипывать, или от диалектного «чипаться» — цепляться, придираться) и «-дыр» (от «драть»). Перед нами классическая модель прозвища по действию, как Держиморда или Сорвиголова. Прямое значение — «тот, кто дерёт чип» или «тот, кто щиплет и дерёт». Что такое «чип» в этом контексте? Скорее всего, не современный микрочип, а диалектное слово, означавшее мелкую щепку, стружку, занозу, или же — в южнорусских говорах — мелкую рыбу, малька.

Самая правдоподобная версия — профессиональное прозвище. «Чиподыром» могли называть человека, занятого сдиранием коры, луба или щепы (например, для плетения лаптей или изготовления дранки). Вторая, не менее реалистичная версия — сатирическое прозвище для скряги или придирчивого человека, который «дерет» (требует) с каждого по мелочи, «щиплет» окружающих. В этом случае фамилия несла бы не профессиональную, а характерологическую нагрузку.

Фамилия крайне редкая. Её география, по доступным данным, тяготеет к югу России и Украине, где диалектная форма «чипать» встречается чаще, чем литературное «щипать». Отсутствие суффикса говорит о том, что фамилия могла быть записана в ревизские сказки или метрические книги уже в XIX веке, когда украинские и южнорусские прозвища нередко фиксировались без изменений, в отличие от центральных губерний, где их переделывали в -ов/-ев. Таким образом, Чиподыр — не столько фамилия в привычном понимании, сколько застывшая мгновенная характеристика предка, ремесленника или сварливого человека.