Фамилия Чипошина — один из тех случаев, где женская форма на -а скрывает под собой мужскую основу Чипошин. А вот с самой основой всё не так прозрачно. В русском языке слово «чипош» не зафиксировано ни в одном из основных словарей, поэтому происхождение фамилии приходится выводить через диалекты, прозвища или иноязычные заимствования.

Самая вероятная версия — прозвищная. В северных и сибирских говорах бытовало слово «чипать» (цеплять, задевать, хватать). От него могли образовать «чипоша» — человека, который постоянно придирается, задирает других или, наоборот, ходит «прицепом» за кем-то. Суффикс -ош- в русских прозвищах встречается (сравните: Гриша, Тимоша, Миша), но редко, что делает эту фамилию выделяющейся на фоне более типичных Чипиных или Чиповых. Модель образования простая: прозвище Чипоша → притяжательное прилагательное Чипошин («чей?» — сын Чипоши) → фамилия.

Вторая, менее вероятная, но возможная версия — отглагольная, от слова «чипошить» (в некоторых говорах — «чипорить», то есть строгать, обтёсывать, делать мелкую работу). Тогда предок мог быть ремесленником, занимавшимся отделкой дерева или щепой. В этом случае фамилия родственна более известной Чипчиков (от «чипчик» — стружка).

Суффикс -ин указывает на древнюю модель русских фамилий, характерную для севера и центра России (Вологодчина, Архангельская область, Поволжье). Фамилии на -ин образовывались от слов, оканчивающихся на -а/-я, что полностью совпадает с формой Чипоша. Географически фамилия редкая: по данным современных справочников, Чипошины встречаются в основном в Кировской области и на Урале, что косвенно подтверждает севернорусские корни.

Спорных версий здесь немного: иногда пытаются связать фамилию с тюркским «чип» (граница, край) или с цыганским «чипо» (маленький), но это лингвистически слабо — суффикс -ош- совершенно нехарактерен для тюркских языков, а цыганские фамилии в русской среде обычно оформляются иначе. Так что прозвище «придирчивого человека» или «мелкого ремесленника» остаётся самым правдоподобным объяснением.