Фамилия Чирпина — редкий случай, когда прозвище-основа не поддаётся однозначной трактовке, но сама модель образования прозрачна. Это типичная «матронимическая» фамилия на -ин, образованная от женского имени или прозвища Чирпа. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Чирпин, то есть сын или потомок Чирпы. В русской ономастике такие фамилии нечасты, и обычно они возникали, если мать рано овдовела или играла в семье главную роль.

Корень «чирп-» не встречается в древнерусских календарных именах, не похож он и на тюркские заимствования. Самая вероятная версия — звукоподражательное прозвище. В русских говорах слово «чирпать» означало «черпать», «хлебать» (отсюда же диалектное «чирпак» — ковш). Прозвище Чирпа могли дать человеку с характерным жестом, привычкой или профессией, связанной с зачерпыванием, разливом жидкостей — например, кабатчику, водовозу или повару. Менее вероятно, но не исключено, что прозвище произошло от глагола «чирикать» (в некоторых говорах «чирпать» — издавать трель), то есть Чирпой могли назвать болтливого или певучего человека.

География фамилии узкая. По данным переписей и телефонных справочников, Чирпины встречаются преимущественно в центральных областях России (Тверская, Ярославская, Московская) и на Урале. Встречаемость крайне низкая — это не фамилия, а скорее семейное гнездо, разошедшееся из одного села. В дореволюционных исповедных ведомостях Чирпины изредка фиксировались среди крестьян и мещан, но без устойчивого сословного статуса.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Чирков, Чиркин) показывает, что основа «чир-» чаще связывается с птицами (чирок, чиркать), но в случае Чирпиной суффикс -п- указывает на глагольное происхождение — это не птица, а действие. Если ваш предок носил такую фамилию, скорее всего, он был мастеровым человеком, чья работа требовала ловкости рук и постоянного «черпанья» — будь то вода, зерно или питьё.