Фамилия Чкитамихилова — редкий случай, когда в основе лежит не имя или прозвище, а целая фраза, стянутая в одно слово. Разбирать её нужно не по корням, а по составным частям: Чкита-Михилова. Первая часть «Чкита» — это, скорее всего, искажённое тюркское «чыт» или «чит» (грань, предел), но в данном контексте это, вероятно, переосмысление имени или прозвища. Вторая часть — «Михилова» — указывает на женскую форму отчества от имени Михаил (в народной форме Михей или Михил). Соединительный элемент «-а-» типичен для сложных фамилий, образованных от двух основ.

Главный вопрос: откуда взялось «Чкита»? Самая правдоподобная версия — это результат слияния и редукции. На юге России и в украинских говорах часто «ч» заменяло «ц», а «кита» могло быть от «кит» (в значении «большой», «огромный»). Но более вероятно, что «Чкита» — это бытовое, сокращённое произношение от «Чекита» или «Чикита» (испанское cariño, «малыш», но в русском контексте это либо прозвище от слова «чик» — маленький, либо от глагола «чекать» — ждать, выжидать). Если «Чкита» — это прозвище от «чекать», то Чкитамихилова буквально означает «Михайлова, которая ждёт» или «дочь (жена) того, кого звали Чкита-Михаил». Социальный контекст: такие сложные фамилии часто давали в среде однодворцев или казачества, где была традиция фиксировать не только отчество, но и уличное прозвище семьи.

Суффикс «-ова» указывает на женскую форму, но сама фамилия, скорее всего, закрепилась в мужском варианте Чкитамихилов. Встречаемость фамилии крайне низкая, искать её нужно в архивах Воронежской, Белгородской областей или в записях кубанских казаков. Аналогов по модели (стяжение фразы в фамилию) много: Безобразов, Добролюбов, но здесь уникальность в том, что соединились тюркский или диалектный элемент с христианским именем. Спорный момент: есть гипотеза, что «Чкита» — это искажённое «Чигита» (от тюркского «чигит» — джигит, наездник), но тогда фамилия звучала бы как Чигитамихилова, а написание «Чкита» говорит о сильном редуцировании гласного, что характерно для быстрой речи. Версия с «джигитом» слабее, так как не объясняет потерю «и» в корне.