Фамилия Чкливская — редкий случай, когда основа сразу бросается в глаза своей необычностью. Сочетание «чкл» в начале слова для русского языка нетипично, и это первый ключ к разгадке. Фамилия образована по самой распространённой модели для женского варианта — с суффиксом -ск- и окончанием -ая. Мужской вариант, соответственно, Чкливский. Такая модель в основном указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в XIX веке её активно использовали и при образовании фамилий от названий мест, где жила семья.

Корень «чклив» почти наверняка восходит к топониму — названию населённого пункта. Скорее всего, это село, деревня или хутор с названием Чкливо, Чклев или Чкливы. Где именно искать такое место? Скорее всего, на западе России, в Беларуси или на Украине — в регионах, где встречаются похожие звуковые сочетания, часто искажённые при переходе из местных говоров в литературный язык. Например, возможна связь с диалектным словом «чклить» (щебетать, издавать резкие звуки) или с личным прозвищем Чкля, но это лишь гипотезы без твёрдой опоры в источниках.

Второй, менее вероятный, но возможный путь — происхождение от прозвища, связанного с профессиональной деятельностью или особенностью человека. В некоторых говорах «чкливый» могло означать «придирчивый», «дотошный до мелочей» или, наоборот, «юркий, вертлявый». Однако для фамилии, оканчивающейся на -ский, топонимическая версия традиционно считается более убедительной.

В ономастических справочниках (например, в работах Б. Унбегауна) фамилии с таким редким начальным сочетанием не описаны отдельно, что подтверждает их редкость. Скорее всего, носители фамилии Чкливская — потомки мелкопоместной шляхты или крестьян, получивших фамилию по месту жительства после отмены крепостного права. Точных данных о численности или известных носителях нет, но можно с уверенностью сказать: человек с такой фамилией — обладатель очень редкого и географически привязанного родового имени, которое почти наверняка уходит корнями в конкретную деревню, существующую или исчезнувшую.