Фамилия Чолбышев — одна из тех редких русских фамилий, корень которой не лежит на поверхности и не поддаётся бытовому толкованию. Чтобы понять её происхождение, нужно заглянуть в историю русских диалектов и ономастики.

В основе фамилии лежит прозвище Чолбыш. Скорее всего, оно образовано от диалектного слова «чолбыш» или «чолбышка». В северных и сибирских говорах так называли небольшой деревянный чурбан, обрубок бревна, иногда — коротышку или плотного, приземистого человека. Прозвище могли дать человеку невысокого роста, коренастому, либо тому, кто работал с деревом — рубил, тесал. В этом же ряду стоят фамилии Чурбанов, Чуркин.

Менее вероятна, но возможна связь с тюркским корнем: в некоторых тюркских языках «чол» означает «степь», «пустыня», а «баш» — «голова». Тогда «чолбаш» могло означать «степная голова» — прозвище кочевника или выходца из южных степей. Однако для фамилии Чолбышев эта версия слабее, поскольку суффикс -ышев типичен для русских фамилий, образованных от прозвищ с уменьшительным или пренебрежительным оттенком.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: Чолбышев — сын Чолбыша. Модель образования стандартна для русских фамилий, что говорит о полной ассимиляции носителей в русской среде ещё в XV–XVII веках. Географически фамилия встречается в основном в центральных и северных областях России, что косвенно подтверждает диалектную версию.

Таким образом, Чолбышев — это фамилия-прозвище, уходящая корнями в народную речь. Предок носителя, скорее всего, был либо невысоким коренастым человеком, либо мастером по дереву, а его прозвище, как часто бывает, закрепилось за потомством.