Фамилия Чолокоглы — редкий пример восточной модели образования фамилий на русской почве. Её основа — тюркское слово «чолок» (çolak), которое в османском и крымскотатарском языках означало «безрукий», «однорукий», «калека» или «с покалеченной рукой». Компонент «-оглы» (в оригинале «oğlu») переводится как «сын». Таким образом, Чолокоглы — это «сын однорукого». В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые часто образовывались от прозвищ отца, здесь мы видим прямой перенос арабско-тюркской патронимической конструкции: прозвище отца + указание на родство.

Такие фамилии характерны для народов, испытавших влияние Османской империи: крымских татар, гагаузов, азербайджанцев, турок. В XIX — начале XX века, когда в Российской империи шла массовая фиксация фамилий, у тюркских народов часто записывали «-оглы» как часть фамилии, а не как отчество. В Крыму, например, фамилии на -оглы встречаются у потомков тех, кто не перешёл на русскую модель с суффиксами -ов/-ев. Чолокоглы — одна из немногих фамилий, где исходное прозвище явно указывает на физический недостаток предка, а не на профессию или место жительства.

Слово «чолок» в тюркских языках многозначно. Помимо прямого значения «безрукий», оно могло означать «увечный» в целом, а иногда — «человек с кривой саблей» или «коротышка». Встречается и переносное значение — «неумелый», «неловкий». Но в контексте фамилии, скорее всего, речь идёт о конкретном физическом признаке: предок носителя фамилии был известен как однорукий или имел заметную травму руки. Такие прозвища давали не в обиду, а для узнаваемости — в сельских общинах это было практично.

Аналогов по модели образования среди русских фамилий почти нет. Ближайшая параллель — фамилии на -ич (вроде Петрович), но там суффикс означает отчество, а не фамилию. Чолокоглы стоит в одном ряду с такими фамилиями, как Караоглы («сын чёрного»), Кылычоглы («сын сабли»), Алиоглы. В современной России носители фамилии встречаются в основном в Краснодарском крае, в Крыму и среди потомков крымских татар в Средней Азии. В Турции фамилия Чолокоглу (Çolakoğlu) более распространена, но там она пишется слитно и по-другому — через латиницу.

Говорить о дворянском или крестьянском происхождении Чолокоглы сложно: в тюркской среде такие патронимы носили все сословия. Прозвище «чолок» мог получить как воин, потерявший руку в бою, так и ремесленник. Никаких документальных свидетельств о знаменитых носителях фамилии в истории России нет — это рядовая фамилия, которая сохранила архаичную форму и не была русифицирована.