Фамилия Чрездорожная — редкий случай, когда прозвище почти без изменений перешло в фамилию. Её основа — наречие или прилагательное «чрез дорогу» или «чрездорожный», то есть «находящийся за дорогой, по ту сторону пути». Человек, живший «чрез дорогу» от основного поселения или от усадьбы помещика, получал соответствующее прозвище: Чрездорожный. Со временем оно закрепилось за его потомками.

Обратите внимание на суффикс. Фамилия оканчивается на -ая, что указывает на женскую форму. Мужской вариант — Чрездорожный. Такие фамилии типичны для южнорусских и украинских земель, где прилагательные в роли фамилий (Белый, Кривой, Весёлый) склонялись и имели родовые окончания. Это не «дворянский» суффикс -ский, а скорее прозвищная модель, распространённая среди крестьян и казаков.

Географически фамилия могла возникнуть в зоне активного переселения или колонизации, где дороги служили естественными границами. Например, в Черноземье или на Кубани, где хутора часто ставили вдоль трактов. Прозвище «чрездорожный» могло закрепиться за человеком, чья хата стояла отдельно, за большой дорогой, или за тем, кто жил на другом берегу реки, переправляясь через брод.

Есть и более прозаичная версия: прозвище могло возникнуть у ямщика или торговца, постоянно пересекавшего дороги, но это менее вероятно — обычно такие занятия давали фамилии по роду деятельности (Ямщиков, Дорожный), а не по местоположению.

В словарях фамилия не фиксируется как массовая. Она относится к разряду «говорящих» прозвищ, которые давали по месту жительства, но не в форме «Задорожный» (за дорогой), а с более архаичным предлогом «чрез» (через). Эта деталь — ключевая: она указывает на южнорусский или украинский диалект, где «чрез» употреблялось чаще, чем в северных говорах. Таким образом, предки Чрездорожных, скорее всего, жили на отшибе, за большой дорогой, и их прозвище стало фамилией почти без изменений, сохранив редкую приставку.