Фамилия Чщиренок — редкий случай в русской ономастике, который сразу привлекает внимание своей необычной фонетикой. Скорее всего, перед нами белорусская или западнорусская фамилия, образованная по продуктивной в этих землях модели с суффиксом -енок. Этот суффикс в восточнославянских фамилиях обычно указывал на молодое существо или потомка: «чей сын?» — «Чщиренок», то есть сын или ученик Чщиря.

Основа фамилии, «Чщир-», — самая загадочная часть. В русском языке нет слова с таким корнем, что заставляет искать объяснение в диалектах или в искажении исходной формы. Наиболее правдоподобная версия — связь с прозвищем Щир, которое восходит к украинскому или белорусскому слову «щирий» — искренний, настоящий, чистосердечный. В таком случае начальное «ч» могло появиться из-за акающего произношения или описки в документах: «Чщир» вместо «Щир». Тогда Чщиренок — это «сын искреннего человека», прозвище, данное за прямоту и честность характера.

Менее вероятная, но возможная гипотеза — связь с глаголом «щурить» (щуриться) или с диалектным «щура» (от слова «шуршать», «шевелиться»). В этом случае прозвище Чщир могло относиться к человеку с прищуренными глазами или к тому, кто постоянно суетится, шуршит. Однако эта версия слабее, так как не объясняет появления буквы «ч» в начале.

Географически фамилия Чщиренок почти не встречается в современных базах данных, что говорит о её крайней редкости. Носители, если они есть, вероятно, живут на границе Беларуси и Смоленской или Брянской областей России, где смешение языков и диалектов порождало подобные фонетические аномалии. Социальный контекст типичен для крестьянских фамилий: предок получил прозвище в своей общине, а затем оно закрепилось за его потомками как фамилия, возможно, при переписи или рекрутском наборе.

Таким образом, Чщиренок — это, скорее всего, искажённая форма от Щиренок, «сын щирого (искреннего) человека». Редкость фамилии делает её ценным свидетельством местных говоров и особенностей записи фамилий в XIX веке.