Фамилия Чубукаев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с человеком, а с его занятием. Корень «чубук» указывает на курительную трубку (слово тюркского происхождения, пришедшее через турецкий или крымскотатарский). Носитель прозвища Чубукай, скорее всего, был не просто курильщиком, а мастером, делавшим трубки — чубукарем, или же торговцем ими. В русских говорах слово «чубук» имело и другое значение — длинный гибкий побег винограда или прут, но в фамилии эта версия менее вероятна: прозвища по инструменту или изделию встречаются гораздо чаще, чем по части растения.

Модель образования проста: к основе «Чубукай» (разговорная форма от «чубукарь» или «чубук») добавили типичный русский патронимический суффикс -ев. Формально фамилия отвечает на вопрос «чей?» — сын Чубукая. Суффикс -ев, а не -ов, указывает на то, что основа заканчивалась на мягкий согласный или й (Чубукай → Чубукаев). Это стандартная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ на -ай, -ей, -яй (ср. Бородай — Бородаев, Копай — Копаев).

Исторически фамилия тяготеет к южнорусским и поволжским регионам, где было сильно тюркское влияние и где курительные трубки (люльки) были частью быта. В дореволюционных переписях Чубукаевы встречаются среди крестьян и мещан Казанской, Симбирской и Самарской губерний — то есть на территориях, где чубук был предметом обихода, а его изготовление — простым ремеслом.

Спорных версий у фамилии почти нет. Можно было бы предположить связь с тюркским именем Чубук (в значении «ветка», «побег»), но в русской антропонимии это имя не зафиксировано, а прозвищная модель с суффиксом -ай указывает именно на русскую, а не татарскую среду. Поэтому версия с ремеслом остаётся основной и наиболее правдоподобной.

Фамилия не получила широкого распространения и осталась локальной. В современных справочниках её нередко путают с более частой Чубуков — но разница именно в суффиксе: Чубуков — от прямого прозвища Чубук, а Чубукаев — от уменьшительной или профессиональной формы Чубукай.