Фамилия Чучелкина — женская форма фамилии Чучелкин. Разговор о ней стоит начать с суффикса: -ин указывает на принадлежность, то есть Чучелкин буквально значит «сын Чучелки» или «человек из рода Чучелки». Такая модель типична для северных и центральных областей России, где -ин так же распространён, как -ов на юге.

Основа фамилии — прозвище Чучелка. Здесь возможны два пути. Первый, лежащий на поверхности: чучело — пугало на огороде, подобие человека из тряпок и соломы. Прозвище могли дать неопрятному, неуклюжему или странно одетому человеку. Второй, менее очевидный, но более интересный: в некоторых говорах «чучелка» означала маленький узелок, свёрток или даже нечто вроде куколки-закрутки. Если так, то прозвище могло относиться к человеку невысокого роста, щуплому или, наоборот, к тому, кто носил с собой множество узелков — торговцу, страннику.

Версия с огородным чучелом кажется более вероятной, потому что прозвища по внешнему виду и поведению давали чаще, чем по предметам быта. Сравните с фамилиями Чучелов, Чучелин — они образованы от той же основы, но с разными суффиксами. Чучелкин стоит особняком именно благодаря уменьшительному суффиксу -к-, который смягчает прозвище: не просто «чучело», а «чучелка» — возможно, так звали ребёнка или человека, к которому относились с насмешливой нежностью.

Найти носителей фамилии Чучелкина в дореволюционных источниках сложно — это редкая фамилия, не дворянская и не купеческая. Скорее всего, её носили крестьяне или мещане из Вологодской, Архангельской или Костромской губерний, где суффикс -ин и прозвищные основы на «чу-» встречаются чаще. Точных дат и имён первых носителей назвать нельзя, но ясно одно: фамилия берёт начало от бытового, живого прозвища, которое закрепилось за одним родом и дошло до нас в женской форме.