Фамилия Чучукайло звучит ярко и необычно, и её происхождение напрямую связано с украинской и белорусской традицией образования прозвищ. В основе лежит экспрессивное слово «чучука» или глагол «чучукать». В юго-западных говорах «чучукать» означает картавить, шепелявить, невнятно говорить, а также сюсюкать или ворковать с ребёнком. Прозвище Чучука или Чучукайло могли дать человеку с нечистой речью, картавому, либо, наоборот, тому, кто любил сюсюкаться с детьми. Менее вероятна, но не исключена связь с «чучелом» — так в некоторых диалектах называли пугало или неопрятного человека.

Ключевая особенность фамилии — суффикс -айло. В украинском языке этот суффикс (аналог русского -ала, -яла) образует названия деятелей с ярко выраженной, часто негативной или шутливой характеристикой: кривляйло (кривляка), хвастайло (хвастун), ляпайло (болтун). Чучукайло — буквально «тот, кто чучукает», носитель речевого дефекта или привычки. Модель образования типична для западноукраинских и белорусских земель, где фамилии на -айло встречаются чаще, чем в центральной России.

С точки зрения этимологии, это прозвищная фамилия, которая закрепилась за родом без дополнительных патронимических суффиксов (-ов, -енко). Она осталась в той форме, в которой её дали первому носителю. Встречается она преимущественно на Украине, особенно в западных областях (Волынь, Ровенщина, Львовщина), а также в приграничных районах Беларуси. В России фамилия редкая и, скорее всего, попала туда с миграционными волнами с Украины.

Сословной привязки у фамилии нет: прозвище Чучукайло мог получить и крестьянин, и казак, и мещанин. В реестрах запорожских казаков встречаются похожие прозвища, но сама фамилия Чучукайло не относится к числу древних аристократических — она бытовая, корнями уходит в живую народную речь.

Если сравнивать её с однокоренными, то можно вспомнить фамилию Чучукалов (где суффикс -ов указывает на «сына Чучукала») или Чучукин. Но Чучукайло — более архаичная форма, сохранившая исходное прозвище почти без изменений.