Фамилию Чуделенко логичнее всего разбирать, отталкиваясь от её финала. Суффикс -енко — верный признак украинского происхождения. В XVI–XVII веках в Поднепровье и на Слобожанщине так образовывали фамилии от имён, прозвищ или названий занятий. Буквально Чуделенко — это «маленький Чудело», то есть сын или потомок человека с таким прозвищем.

Основа фамилии — Чудело. В русских и украинских говорах «чудо» и «чудело» имели двойственное значение. С одной стороны, так могли назвать человека странного, с причудами, чудака — того, кто ведёт себя не как все. С другой стороны, в народной речи «чудо» могло означать и нечто удивительное, дивное, даже пугающее (вспомните «чудо-юдо»). Прозвище Чудело, скорее всего, давали либо человеку с необычной внешностью или поведением, либо, наоборот, тому, кто казался окружающим необычайно удачливым или ловким.

Встречается и более редкая версия: связь с корнем -чуд- в значении «чуять, слышать». В этом случае Чудело — человек с тонким чутьём, «чующий» неладное. Однако эта гипотеза менее вероятна, так как в украинской ономастике прозвища от слова «чудо» встречаются чаще и лучше документированы (например, фамилии Чудо, Чудак, Чудин).

Таким образом, предок современных Чуделенко был либо заметным чудаком на селе, либо человеком, которого считали «дивным» — в старом, не всегда одобрительном смысле этого слова. Фамилия не указывает на конкретное ремесло или сословие — она чисто прозвищная, а значит, её носитель был обычным крестьянином или казаком, получившим меткое прозвище от односельчан.

Стоит отметить, что фамилия Чуделенко довольно редкая. Встречается она преимущественно на востоке Украины (Сумская, Полтавская области) и на юге России, куда переселялись украинские крестьяне в XVIII–XIX веках. В отличие от распространённых Чудесновых или Чудаковых, эта форма сохранила уменьшительно-ласкательный суффикс -ел-, что делает её звучание более «домашним» и личным.