Фамилия Чуденовская — довольно редкая и почти наверняка имеет искусственное, семинарское происхождение. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий, особенно с отвлечённой или «книжной» основой, часто давали в духовных училищах и семинариях. Будущих священников могли записать по названию церковного праздника, по имени святого или по красивому, «благозвучному» слову. В основе Чуденовской, скорее всего, лежит прилагательное «чудный» (в значении «дивный, чудесный») или церковнославянское «чудо». Это типичный пример фамилии, придуманной для благородного звучания, а не унаследованной от прозвища или ремесла.

Вторая версия, менее вероятная, — топонимическая. Фамилия могла образоваться от названия населённого пункта вроде Чуденово или Чуденовка. Такие названия встречаются в Украине и Белоруссии, но они редки. Если бы фамилия была чисто географической, её носители, скорее всего, были бы дворянами или мещанами, получившими фамилию по месту службы или владения. Однако для помещичьих фамилий типично окончание -ов/-ев, а не -ский. Суффикс -овск- указывает на то, что основа — не просто название села, а чья-то вотчина (например, «Чуденов» — владелец, а «Чуденовский» — его потомок или выходец из его имения). Но и тут мы упираемся в редкость самого корня.

Словообразовательная модель проста: корень «чуд-» (от «чудо» или «чудный»), суффикс прилагательного -ен-, затем фамильный суффикс -овск- и окончание -ая. Суффикс -ен- в данном случае придаёт основе значение качества («чудный» → «чуден»), а не уменьшительности. Поэтому Чуденовская — это буквально «относящаяся к Чудену» или «происходящая от Чудного». Сравните с фамилиями Дивовский, Миловский, Красновский — все они построены по одному принципу отвлечённого качества.

Однозначно утверждать, что все Чуденовские — потомки священников, нельзя, но это самая рабочая гипотеза. В духовном сословии такие фамилии давали массово в XVIII–XIX веках, и они закреплялись за целыми династиями. Если вы ищете корни, стоит проверить клировые ведомости и семинарские списки по центральным губерниям России — там эта фамилия могла появиться как «благочестивое» новообразование.