Фамилия Чудолили — настолько редкая, что её носителей можно пересчитать по пальцам, и это не фигура речи. В базах данных современных переписей и телефонных справочников она почти не встречается. Причина такой редкости в том, что перед нами не стандартная русская фамилия, а скорее всего, искусственное или позднее образование, возникшее в результате сложения двух основ.

Разберём состав. Первая часть — «чудо» или «чудеса». Вторая — «лили», что может быть глаголом в прошедшем времени множественного числа (они лили, наливали). Вместе получается нечто вроде «чудеса лили» или «чудо лили». Такие конструкции («Лей-чудо», «Диво-лей») встречаются в прозвищах, но не как фамильные, а как индивидуальные характеристики. Вероятно, фамилия Чудолили — это застывшая форма прозвища, данного человеку, который занимался разливом (литьём) чего-то, что считалось диковинным или необычным: возможно, редких сплавов, колоколов или даже стекла с необычными свойствами.

Вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование: фамилия могла возникнуть как калька или переосмысление иноязычной фамилии. Например, в среде староверов или переселенцев из западных областей (Польша, Беларусь) прозвища с корнем «чуд-» были распространены. Если к этому добавить окончание «-лили» (от личного имени или глагола), то получится фамилия, не имеющая аналогов в русской ономастике.

По модели образования Чудолили не вписывается ни в один из стандартных типов русских фамилий. Нет ни суффиксов -ов/-ев, ни -ин, ни -ский. Это так называемая «застывшая форма» — фамилия, которая не меняется по падежам и выглядит как полное предложение. Такие фамилии в России единичны и часто принадлежали людям, получившим фамилию в семинариях или при переписях от чиновников, которые фиксировали прозвище в том виде, в каком его услышали.

Географически следов фамилии почти нет. В документах XIX века она не фиксируется. Возможно, это опечатка или искажение при переписи: например, фамилия Чудолин (от «чудо» и «линь» — рыба) или Чудолюбов (от «чудо» и «любить»). Но если Чудолили — подлинное прозвище, то его носитель мог быть мастером-литейщиком, отливавшим необычные, «чудные» изделия, или же человеком, который в шутку или всерьёз «лил чудеса» — рассказывал небылицы.

Таким образом, фамилия Чудолили — ономастический раритет. Её происхождение лежит в плоскости прозвищ, образованных от глагольной формы, и указывает на ремесленную или шутливую характеристику предка.