Фамилия Чудскаев, вероятнее всего, образована от прозвища Чудскай. В свою очередь, оно могло возникнуть как произносительный вариант прозвища Чудской: согласно нормам русского языка, звук «о» в безударном положении сближается со звуком «а». Само же прозвище Чудской ведет начало от корня «чудь». Чудью в древнерусских летописях называли эстонцев и родственные им прибалтийские племена, жившие во владениях Великого Новгорода и близ Онежского озера. В поверьях и преданиях чудь наделяется необычными или сверхъестественными способностями. Еще одной отличительной чертой чудинов считались светлые глаза, что связывалось со способностями предвидеть будущее. Вероятно, прозвище Чудской указывает на этническую принадлежность предка Чудскаевых. Однако не обязательно он являлся чудином. Возможно и то, что прозвище Чудской получил человек, некоторое время живший среди чудского народа. Также вероятно, что прозвище Чудской закрепилось за человеком, переселившимся с берегов Чудского озера. Так и прозвище Чудскай закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Чудскаев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чудскай, со временем получил фамилию Чудскаев.