Фамилия Чуфещук — редкий пример западноукраинской модели образования, почти не встречающейся в центральной России. Её основа и суффикс указывают на чёткую географическую привязку: скорее всего, корни семьи — в Волынской, Ровенской или Житомирской области, где фамилии на -ук/-чук особенно часты. Суффикс -ук (а в данном случае -щук — результат слияния корня с этим суффиксом) в украинской ономастике означает «потомок» или «сын», то есть Чуфещук дословно — «сын Чуфея» или «маленький Чуфей».

Сложность в том, что корень «чуф-» не имеет очевидного значения в современных восточнославянских языках. Наиболее правдоподобная версия — прозвище Чуфей, которое могло возникнуть от диалектного глагола «чуфать» или «чуфырить» — в некоторых говорах это означало «ворчать», «брюзжать», «говорить невнятно». В польском языке есть слово czuć (чувствовать, слышать), но для украинской фамилии такое влияние маловероятно. Второй вариант — связь с тюркскими корнями, где «чуф» могло означать «пара» или «двойня», но это лишь гипотеза без подтверждения в письменных источниках.

Словообразовательная цепочка выглядит так: прозвище Чуфей → патроним Чуфещук. Ударение, скорее всего, падает на последний слог — Чуфещу́к, как и в большинстве фамилий на -щук. Интересно, что в русской среде такую фамилию часто переделывали на слух: могли записать как Чуфищук, Чуфащук или даже Чуфешов, если носитель оказывался в регионах, где преобладал суффикс -ов.

Сословно фамилия не даёт точных указаний: носители -ук/-чук в XIX веке были в основном крестьянами и мещанами западных губерний Российской империи, реже — казаками. Дворянских родов с такой фамилией в гербовниках нет. Встречаемость крайне низкая — по открытым данным, в современных базах Чуфещуков насчитывается не более нескольких десятков человек, преимущественно на Украине и в приграничных областях Беларуси.