Фамилия Чукаловский образована от имени собственного и относится к распространенному типу украинских фамилий. Основой фамилии Чукаловский послужило мирское имя Чукала. Скорее всего, фамилия Чукаловский происходит от нецерковного имени Чукала. Вероятно, в его основе лежит глагол «чукать» - «сосать» или диалектное слово «чукалка»: так поморы называли конфету-леденец. Исходя из этого, можно предположить, что Чукалой называли маленького ребенка, которого кормили грудью. Мене вероятно, что имя Чукала происходит от слова «чекалка»: так в старину называли земляного зайца или мышь. Наконец, нельзя исключить, что фамилия Чукаловский образована от прозвища Чукала, которое может быть связано с употреблявшимся в новгородских краях словом «чукавый» - «сметливый, догадливый, хитрый». Следовательно, Чукалой могли называть и умного, и красивого человека, а также франта, щеголя. Это были притяжательные прилагательные с суффиксами –ук/-юк, -енко, -ский, изначально указывающие на имя главы семейства. Таким образом, потомок человека, обладающего именем Чукала, со временем получил фамилию Чукаловский. О точном месте и времени возникновения фамилии Чукаловский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Чукаловский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.