Фамилия Чулковские — одна из тех, что сразу выдают своё географическое происхождение: суффикс -ск- указывает на польскую или западнорусскую модель образования. Чаще всего такие фамилии давались по названию населённого пункта: село, деревня или усадьба Чулково. На карте России таких мест несколько — например, Чулково в Московской, Рязанской, Нижегородской областях, а также в Беларуси. Предок носителя фамилии, скорее всего, был либо помещиком, владевшим этим селом, либо выходцем оттуда — крестьянином или мещанином, которого при переписи записали по месту жительства: «Чулковский» — то есть «из Чулкова».

Корень фамилии — Чулк- — восходит к прозвищу или нецерковному имени Чулко. В древнерусском языке «чулок» означал не только предмет одежды, но и, по одной из версий, человека с кривыми или тонкими ногами — такое прозвище давали по внешнему признаку. Впрочем, у слова есть и другая, менее очевидная трактовка: в некоторых говорах «чулком» называли беспокойного, вертлявого человека. Оба значения могли лечь в основу личного имени, от которого затем образовалась фамилия.

Окончание -ие в форме множественного числа (Чулковские) типично для польской шляхетской традиции: так оформляли фамилии целого рода. В русском языке эта модель тоже встречалась, но реже — в основном у дворянских фамилий, пришедших из Речи Посполитой. Поэтому Чулковские могли быть обедневшими или средними дворянами, переселившимися в центральную Россию в XVII–XVIII веках. Однако не стоит исключать и более поздний вариант: фамилию могли дать в семинарии — по названию села, откуда происходил ученик.

Поскольку фамилия редкая и не принадлежит к числу массовых, её носители, скорее всего, сконцентрированы в тех же регионах, где находятся сёла Чулково: Московская, Рязанская, Нижегородская области. Встречается она и в Беларуси, что подтверждает западнорусский след.