Фамилия Чулочки — редкий и очень характерный пример того, как в русской фамилии застыло не ремесло и не имя, а обиходный предмет одежды. Она образована от слова «чулок» с помощью уменьшительно-ласкательного суффикса -к-, а финальное -и указывает на множественное число или на форму родительного падежа. В русской ономастике такая модель встречается нечасто: обычно фамилии на -и/-ых (типа Чулочкиных) закреплялись за целыми семьями или жителями одного двора, но здесь суффикс -к- придаёт прозвищу оттенок насмешливой ласки.

Скорее всего, прозвище Чулочка дали человеку с какой-то заметной особенностью, связанной с чулками. Вариантов несколько: либо он постоянно носил яркие, необычные чулки (для крестьянской среды — деталь, бросавшаяся в глаза), либо, наоборот, ходил в рваных или спущенных чулках, за что и получил ироничное прозвище. В словаре русских фамилий Б. Унбегауна подобные образования от названий одежды описаны как типичные для прозвищ, подчёркивавших внешний вид или привычку. Версия о происхождении от профессии (чулочник, мастер по вязанию чулок) менее вероятна: в таком случае фамилия скорее звучала бы как Чулочников или Чулочницын.

Географически фамилия Чулочки почти не встречается в центральных областях России. Единичные носители зафиксированы на юге страны, в казачьих регионах, где прозвища с уменьшительными суффиксами бытовали активнее. В дореволюционных переписях эта фамилия не попала в списки дворянских или купеческих родов — она осталась в крестьянской и мещанской среде, что подтверждает её прозвищное происхождение.

Отдельно стоит сказать о написании. Фамилия Чулочки не склоняется по падежам как типичная русская фамилия на -и: «у Чулочки», «с Чулочки», что роднит её с фамилиями типа Долгих или Чёрных. Это ещё один аргумент в пользу того, что перед нами застывшая форма множественного числа от прозвища, а не отчество или притяжательное прилагательное.