Фамилия Чундышко — редкий случай, когда географический и языковой ключ к происхождению лежит почти на поверхности, но требует отказа от привычных русских словообразовательных схем. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий, которые заканчиваются на -ов/-ев, -ин или -ский, форма на -ко (Чундышко) — верный признак украинского или белорусского происхождения. Такая модель особенно характерна для запада и юго-запада бывшей Российской империи.

Основа фамилии — «Чундыш» — скорее всего, не славянская, а тюркская. Наиболее вероятный источник — тюркское слово «чунды» или «чонды», которое в разных диалектах означало «глухой», «непонятливый», а иногда и «чужак». В таком случае прозвище Чундыш дали человеку, который плохо слышал, или, в переносном смысле, замкнутому, нелюдимому человеку. Суффикс -ыш в тюркских языках часто образует прозвища (сравните с русским «глупыш»), а конечное -ко — это уменьшительный или патронимический славянский суффикс, который в украинской традиции прикрепился к основе. То есть фамилия Чундышко буквально означает «маленький Чундыш» или «потомок Чундыша».

Есть и вторая, менее вероятная версия, которую стоит упомянуть из-за её необычности. В некоторых говорах русского Севера и Урала словом «чундыш» называли особый вид берестяной обуви — лапти с низким голенищем. Если прозвище пошло от ремесла, то Чундышко — это «сын лапотника». Однако эта версия слабее, так как фамилия с таким окончанием почти не встречается в северных регионах России, где бытовало это слово. Тюркское объяснение и географически, и лингвистически правдоподобнее.

Фамилия не относится к дворянским или старым московским. Её носители — выходцы из крестьянской или казацкой среды, жившие в зоне украинско-тюркского пограничья: на Слобожанщине, в Полтавской или Черниговской губерниях. В современных телефонных справочниках Чундышко встречается единично, в основном в Украине и среди эмигрантов в Канаде и США. Это редкая фамилия, сохранившая память о прозвище, которое было дано предку как минимум триста лет назад.