Фамилия Чупоррпыкин — редкий случай, когда написание почти полностью скрывает происхождение. С первого взгляда кажется, что перед нами что-то вроде «Чупор-рпыкин», но на самом деле здесь, скорее всего, опечатка или искажение, накопившееся при переписи. Вероятная исходная форма — Чупоркин или Чупаркин. Двойное «р» и буква «ы» в середине — явный признак того, что фамилию записывали на слух и с ошибкой, а потом закрепили в документах. В русских говорах такое встречается: фамилии с необычным удвоением согласных нередко возникали из-за неграмотности писцов.

Если отбросить лишние буквы, основа — «чупор» или «чупар». Это прозвище, которое в диалектах означало «чуб», «хохол», «вихор» или «торчащая прядь волос». Человека могли назвать Чупаром или Чупором за непослушные, торчащие в разные стороны волосы. Суффикс «-кин» указывает на принадлежность: «чей?» — Чупоркин, то есть сын или потомок Чупора. Такая модель типична для северных и центральных областей России, где фамилии на «-ин» образовывали от прозвищ и личных имён, оканчивающихся на согласный или «-а/-я».

Вторая, менее вероятная версия — связь с глаголом «чупать» (в некоторых говорах — «цеплять», «хватать»). Тогда Чупар могло быть прозвищем хваткого, цепкого человека. Но это предположение слабее, потому что «чупать» — слово редкое, а «чуб» — общепонятное.

Географически фамилия Чупоркин (и её искажённые варианты) встречается в основном в бывших Вятской, Пермской и Костромской губерниях. Там же фиксируются однокоренные фамилии: Чупаров, Чупарин, Чуприн. Все они восходят к той же диалектной основе. Так что предки носителя фамилии Чупоррпыкин, если исправить написание, скорее всего, были крестьянами из северного или северо-восточного региона России, получившими прозвище по причёске — за вихры или непокорный чуб.