Фамилия Чупоршнев — редкий случай, когда мы можем с высокой вероятностью восстановить не только основу, но и конкретный бытовой контекст, в котором она возникла. В основе лежит прозвище Чупоршень. В русских говорах, особенно в северных и центральных областях, «чупорный» означало «опрятный, щеголеватый, нарядный, чванливый» или, напротив, «обидчивый, привередливый». Суффикс -ш- в слове «чупоршень» — типичный для образования прозвищ от прилагательных (ср. «милыш», «малыш»), он придаёт оттенок ласкательности или пренебрежения. Таким образом, Чупоршень — это человек, который либо слишком следил за одеждой и любил прихорашиваться, либо был излишне капризным и обидчивым.

Модель образования фамилии стандартна для русской ономастики: прозвище на -шня (-шень) плюс притяжательный суффикс -ев (Чупоршнев — сын Чупоршня). В русских фамилиях суффикс -шн- встречается нечасто, что делает эту фамилию лексически заметной. Например, есть фамилия Чупоршнев, а также однокоренная Чупорнов — от того же корня «чупорный». Разница в суффиксе подсказывает, что Чупоршневы пошли от прозвища на -ш, а Чупорновы — от прямого прилагательного «чупорной».

Географически фамилия почти наверняка происходит из зоны севернорусских или владимирско-поволжских говоров. Именно там слово «чупорный» фиксируется в словарях, а суффикс -шень для прозвищ характерен для новгородской и вятской традиции. В XIX веке носители фамилии Чупоршнев встречались в Вятской губернии и в некоторых уездах Костромской. Сословно это были преимущественно государственные крестьяне — то есть лично свободные, но податные люди, которые могли иметь прозвище за свою особую манеру одеваться или за характер.

Слово «чупорный» имеет интересную этимологию: оно родственно литовскому «čiuprìs» (чуб, хохол) и, вероятно, связано с причёской. В древнерусском «чуб» — прядь волос, а «чупорный» могло означать «носящий чуб», то есть не стригущийся по-крестьянски. В таком случае прозвище Чупоршень мог получить человек, который выделялся причёской — либо носил чуб, либо, наоборот, был лысоват и это бросалось в глаза. В любом случае, фамилия Чупоршнев — не про профессию и не про отчество, а про внешность или характер конкретного человека, который в XVI–XVII веках получил прозвище, а его потомки стали Чупоршневыми.