Фамилия Чупрененко — яркий пример украинской фамилии, образованной по продуктивной модели с суффиксом -енко. Этот суффикс, распространённый на Левобережной и Степной Украине, изначально означал «сын» или «потомок»: Чупрененко — буквально «сын Чуприны» или «сын Чупреня». Основа фамилии — прозвище Чупрен (или Чупрун), которое, в свою очередь, связано с украинским словом «чуприна» — так называли длинный чуб, хохол на бритой голове, а также пучок волос, вихор.

В народной среде чуприна была заметной деталью внешности, особенно у запорожских казаков. Прозвище Чупрен могли дать человеку с густым, торчащим чубом или тому, кто носил характерную казацкую стрижку. Иногда это слово употребляли и в переносном смысле — о человеке упрямом, «задиристом», как взлохмаченный чуб. Таким образом, фамилия Чупрененко указывает на предка, который выделялся причёской или нравом, и закрепилась в форме отчества-патронима.

Географически фамилия тяготеет к центральным и восточным областям Украины — Черкасской, Полтавской, Сумской, а также к югу России, куда переселялись украинские крестьяне и казаки. Варианты написания — Чупруненко, Чуприненко — встречаются реже, но все они восходят к одному корню.

В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые часто фиксировали принадлежность помещику или переписной двор, фамилии на -енко долгое время оставались полуофициальными, семейными прозваниями. Они не указывали на сословие напрямую: Чупрененко мог быть и казаком, и крестьянином, и мещанином. Судя по распространённости фамилии, её носители не принадлежали к узкой элите, а были обычными людьми, чья память сохранилась в ярком прозвище предка.

Если искать параллели, то однокоренные фамилии — Чупрынин, Чуприков, Чупрунов — встречаются и в русской среде, но форма на -енко однозначно указывает на украинское происхождение. В документах фамилия фиксируется с XVIII века, но массово закрепилась после отмены крепостного права, когда бывшим крестьянам нужно было записать родовое прозвище в метрики.