Фамилия Чупринський — яркий пример того, как географическое имя, прозвище и украинская словообразовательная модель сплелись воедино. В основе почти всегда лежит слово «чуприна» — так в украинском и южнорусских говорах называли длинный чуб, хохол, прядь волос, а также казацкую стрижку «под чуприну». Носитель фамилии, скорее всего, был заметен своей причёской, либо это прозвище закрепилось за человеком с пышными или небрежными волосами.

Суффикс -ськ- (в русифицированном варианте — -ск-) указывает на шляхетское или топонимическое происхождение. В украинской традиции фамилии на -ський нередко получали выходцы из определённого места: Чупринський мог означать «тот, кто из Чуприна» или «из Чупринова». Однако сёла с названием Чуприн встречаются редко, поэтому более вероятно, что фамилию образовали от прозвища Чуприна с помощью суффикса, который придавал ей оттенок принадлежности или знатности — так часто поступали с казацкой старшиной и мещанами, желавшими подчеркнуть свой статус.

Интересная деталь: в русских фамилиях от той же основы (Чуприн, Чуприков) преобладают суффиксы -ин и -ов, а вот украинская форма на -ський встречается реже и обычно связана с западными или центральными регионами Украины. Если ваш предок носил фамилию Чупринський, он мог быть выходцем из казацкой среды, где чуприна была не просто причёской, а символом вольности, или же из среды мелкой шляхты, которая адаптировала прозвище под фамилию «благородного» образца.

В написании через «и» (а не через «ы») фамилия сохраняет украинскую орфографическую норму, что дополнительно указывает на её происхождение. Встречаются варианты Чупринский (русифицированный) и Чуприньский (редкая диалектная форма), но исходная — именно Чупринський. Известных исторических носителей фамилия не получила, что типично для локальных прозвищных фамилий, не засветившихся в дворянских родословных книгах.