Фамилия Чупуштанов — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней сразу бросается в глаза непривычный суффикс -ан-, который стоит перед типичным русским фамильным суффиксом -ов. Такая модель (основа + -ан- + -ов) характерна для прозвищ, образованных от глаголов или прилагательных с экспрессивным оттенком: например, Долганов (от «долгий»), Смекалов (от «смекать»). В случае Чупуштанова основа, скорее всего, восходит к глаголу «чупуштать» — диалектному слову, которое в рязанских и тамбовских говорах означало «чесать, скрести, теребить» (обычно шерсть или лён). Прозвище Чупуштан могли дать человеку, который занимался этим ремеслом — трепал и расчёсывал волокно, готовя его к прядению. Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с тюркским корнем «чуп» (сор, мусор) и глагольным суффиксом, но для этого нет надёжных лингвистических подтверждений: фамилия не встречается в зонах активного татаро-русского контакта, а её звуковой облик типичен именно для русских говоров центральной России.

Географически Чупуштановы — фамилия локальная. Основной массив носителей исторически зафиксирован в Тамбовской и Рязанской губерниях, что косвенно подтверждает связь с местным диалектом. В ревизских сказках XIX века встречаются крестьяне с этой фамилией, чаще всего государственные, а не помещичьи, — то есть предки были лично свободными земледельцами или ремесленниками. Суффикс -ан- в прозвище мог выполнять роль усилителя: Чупуштан — это не просто тот, кто чупуштает, а кто делает это постоянно, ловко или с особым усердием. Со временем прозвище перешло в фамилию, закрепившись за потомками. Сословная принадлежность, судя по сохранившимся записям, — крестьянская или мещанская, без следов дворянского происхождения: фамилия не попала в «Бархатную книгу» или «Гербовник». Фамилия не имеет вариантов написания через «щ» или «е» — она устойчива, что говорит о поздней фиксации (вторая половина XIX века), когда грамотность и паспортный учёт уже стандартизировали форму.