Фамилия Чылдырлы — редкий пример, когда происхождение можно определить почти сразу: это тюркская фамилия, образованная по модели, характерной для народов, говоривших на огузских языках (турки, азербайджанцы, туркмены). Ключевой элемент здесь — суффикс -лы (или -ли), который в тюркских языках означает «имеющий отношение к чему-либо», «житель такой-то местности». По сути, это фамилия-топоним, указывающая на место, откуда родом её первый носитель.

Основа «Чылдыр» почти наверняка отсылает к озеру Чылдыр (Çıldır Gölü) на северо-востоке Турции, в провинции Ардахан, недалеко от границы с Грузией. Это крупное высокогорное озеро, известное с древних времён. Таким образом, фамилия Чылдырлы буквально означает «из Чылдыра», «чылдырский». Её носитель — человек, чьи предки происходили из окрестностей этого озера или из одноимённого районного центра Чылдыр.

Фамильная модель на -лы/-ли в Турции и Азербайджане очень продуктивна, но в русском контексте такие фамилии встречаются редко, обычно у потомков выходцев из Османской империи или у представителей тюркских народов, переселявшихся в Российскую империю. Встречаются варианты написания с буквой «и» — Чилдырлы, но исходное турецкое произношение именно с твёрдым «ы».

Стоит отметить, что в русских документах фамилия не склоняется, если принадлежит мужчине — Чылдырлы, Чылдырлы. Если же речь о женщине, правила русского языка предписывают оставлять её без изменений. Никакого отношения к славянским суффиксам (-ов, -ин) фамилия не имеет, и её значение прозрачно: она не описывает внешность или профессию предка, а чётко указывает на его малую родину — берега озера Чылдыр.